1990年加入无线电视艺员训练班，从而入行。年仅23岁的他正式开始了演戏生涯。而进入娱乐圈也全属无意，仅凭在KTV里面的一首歌就被相中而入得娱乐圈加上长相也清秀。TVB历来都是出帅哥小生的地方，从郑少秋到苗侨伟、梁朝伟、刘德华、汤镇业、黄日华组成的五虎将”，吴岱融、古天乐、罗嘉良、郑嘉颖，再到后来的林峰、吴卓羲、马国明、陈键锋，无线一批又一批的当家小生都是颜值非常高的。但是作为一个演员，不是长得帅颜值高就能红，还得有观众缘，第一次在电视剧里看到何宝生就觉得他的长相是很舒服那种，像邻家男孩一样，不惊艳但很耐看，有一种与众不同的气质。

在香港，宝生不仅是曾经的当红小生，更代表着“宝生银行”这个响亮的名号，他的父亲当初以他的名字来命名旗下的银行。作为香港宝生银行的大少爷,他家族总资产高达267.4亿港元。可以说以他的背景和家世，应该是可以随心所欲地选择生活。可是何宝生并没有依仗家族的庇佑，而是在学成归国后，创建和打理属于自己的生意，他颇具商业头脑，自己投资的美容院及计算机公司经营地很出色，生意兴隆。

何宝生最出名的一部戏应该是和吕颂贤、梁佩玲、陈少霞合作的96版TVB剧集《笑傲江湖》了，他扮演的”林平之“深入人心，也是他颜值的巅峰。尤其是修炼《葵花宝典》之后，一身红衣的打扮迷倒了不少女观众。对何宝生印象最深的角色除了《笑傲江湖》里的“林平之”，就要数《鉴证实录》里的“董岸风”了，一身白大褂帅得不要不要的。之后出演的多部电视剧，如《新白发魔女传》、《济公》、《鉴证实录》、《刑事侦缉档案Ⅲ》、《冤家宜结不宜解》等都表现非常不错。从商也好，演戏也罢，何宝生都不愧为一个成功人士。他依托自己的努力与才华，不靠父萌，开辟了一条属于自己的道路。

在娱乐圈事业蒸蒸日上之时，谁都没有想到，在他演戏巅峰的时候，选择和TVB解约。随后出演的都是一些配角。让人万万想不到的是他有个致命的嗜好——赌博。他对于赌博的热爱已经到了无以复加的地步，据说有段时期，他家中就开设赌场，每天清晨醒来和晚上入睡之前必堵上几把。而且赌资巨大，曾经在一夜之间就输掉上亿的股票和公司债权。当然，作为富豪之子，并同时拥有自己公司和演艺事业，钱对于他来讲已经不具什么意义了，但是沉迷于赌博也确实让他感到了迷惘和困惑。

而同时，他与佛的缘分也逐渐展开，不仅成为了一位虔诚的佛徒，更是剃度出家，步入佛门。他的佛门生活简朴而充实，从学佛到讲经，从领悟到普度，他做的有声有色，丝毫不差。

出家时候他父母身家已达300亿，而他又是家里唯一的儿子，百亿家产不继承，选择出家为僧。如今的何宝生，很多人都不解他有钱又有名为什么会出家，其实娱乐圈出家的明星又何止何宝生一个，不过是个人的人生选择而已，忘记过往种种人事，重新找回心灵的净土。